Химическая энциклопедия - оксиэтилированные алкиламины

(полиокси-этиленалкиламины), техн. назв. соед. общей ф-лы H(C2H4O)nN(R)(C2H4O)mH, где R-алкил С 7 и выше, п + т 2. Неионогенные ПАВ; при рН 6 проявляют катионактивные св-ва; устойчивы в кислых и щелочных р-рах. Р-римость в воде зависит от величины радикала R и кол-ва оксиэтильных групп; при п + т(6-10) раств. в воде, ацетоне, хлороформе, этаноле.

О. а. получают обычно действием этиленоксида на первичные алифатич. амины в присут. сильноосновных катализаторов (Na, NaOH, КОН) при 130-160 °С и 0,19-0,68 МПа; р-ция протекает по схеме:

Иногда р-цию проводят в присут. воды при 90-100°С; кат. в этом случае четвертичные основания, образующиеся при взаимод. аминоспирта с этиленоксидом.

При R = mpem-Alk у атома азота замещается только один атом водорода:

Взаимод. этиленоксида с неразветвленными вторичными алкиламинами приводит к образованию значит. кол-ва побочных продуктов полиэтиленгликолей.

Для О. а. характерно интенсивное темно-коричневое окрашивание; уменьшение окраски достигается введением в реакц. массу восстановителей (гидразингидрата, гидрокси-ламина или их солей). Синтез индивидуальных полиокси-этиленовых производных аминов осуществляют взаимод. амина с хлоргидринами индивидуальных полиоксиэтилен-гликолей:

Определяют О. а. методами адсорбционной, тонкослойной, колоночной хроматографии и потенциометрич. титрованием.

В пром-сти наиб. применение находит амиприн-ДТ-18в общей ф-ле R = С 10 -С 13, п + т =18; вязкая жидкость желтого цвета; хорошо раств. в воде, этаноле, 7%-ном водном р-ре NaOH; содержит ок. 100% основного в-ва.

О. а. проникают через неповрежденную кожу, раздражают слизистые оболочки глаз; ЛД 50 1,5-2,5 г/кг (мыши, пер-орально); ПДК (в воде) 5-10 мг/л; биологически слаборазлагаемы.

О. а. модификаторы в произ-ве вискозы и высокомодульных волокон на основе целлюлозы; выравниватели при крашении; смачиватели, эмульгаторы и диспергаторы пестицидов; ингибиторы коррозии; антистатики для пластмасс и смол.

Лит.: Поверхностно-активные вещества. Справочник, под ред. А. А. Абрам-зона, В. В. Бочарова и Г. М. Гаевой, Л., 1979; Шенфельд Н., Поверхностно-активные вещества на основе оксида этилена, пер. с нем., М., 1982.

Ж. А. Бедина.

Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

Под ред. И. Л. Кнунянца

1988