Химическая энциклопедия - пантотеновая кислота

[витамин В 3, D-( + )-3-(2,4-дигидрокси-3,3-диметилбутириламино)пропионовая к-та, 3-(N-пантоиламино)пропионовая к-та] HOCH2C(CH3)2CH(OH)CONHCH2CH2COOH, мол. м. 219,24; один из витаминов группы В. Неустойчивое, гигроскопич., светло-желтое, вязкое, маслообразное в-во; +37,5° (вода); хорошо раств. в воде, метаноле, этаноле, этилацетате, диоксане, пиридине, плохо в диэтиловом эфире и высших спиртах, практически не раств. в бензоле и хлороформе. Для Саи Na-солей П. к. т. пл. 193,5-195 и 122-124°С, +25-28,5 и +27-29° (вода) соответственно. Соли П. к.-бесцв. кристаллы; хорошо раств. в воде, хуже в метаноле и этаноле, практически не раств. в ацетоне, диэтиловом эфире и хлороформе; устойчивы на воздухе и в водных р-рах в интервале рН 5,5-7,0, в кислой или щелочной среде гидролизуются до b-аланина H2NCH2CH2COOH и пантолактона (ф-ла I) или пантоевой к-ты НОСН 2 С(СН 3)2 СH(ОН)СООН (2,4-дигид-рокси-3,3-диметилмасляная к-та).

Биол. активностью, подобной П. к., обладают пантотени-ловый спирт и пантетин. Пантотсниловый спирт (панто-тенол, N-пантоил-3-аминопропанол)-бесцв. вязкая гигроскопич. жидкость, +29,5° (вода), легко раств. в воде, метаноле и этаноле, хуже в эфире, устойчив при рН 3-5; пантетин [ бис-(N-пантотеноил-2-аминоэтил)дисульфид] [HOCH2C(CH3)2CH(OH)C(O)NH(CH2)2C(O)NH(CH2)2S]2 -вязкая жидкость, +17° (вода), легко раств. в воде, метаноле и этаноле, практически не раств. в эфире, хлороформе, ацетоне, бензоле.

П. к. по хим. св-вам типичный представитель гидрокси-кислот, может образовывать разл. производные как по карбоксильной группе (сложные эфиры, амиды, хлорангид-рид, азид, соли), так и по гидроксильной группе (сложные и простые эфиры).

Витамин синтезируется зелеными растениями, микроорганизмами, в т. ч. микрофлорой млекопитающих (авитаминозы, связанные с отсутствием П. к., у человека поэтому обычно не наблюдаются). Особенно богаты П. к. печень (7-11 мг в 100 г) и почки (3,4-4,7 мг) высших животных, эмбриональные клетки (желток 2,7-7,0 мг), злаки (1,0-2,6 мг). В процессе хранения продуктов и их обработки потери витамина составляют 25-50%. Потребность в П. к. у высших животных составляет 0,1-2,5 мг/кг массы. Признаки дефицита П. к. у человека неспецифичны. У животных отмечается задержка роста, дерматит, выпадение шерсти, поражение желудочно-кишечного тракта, адреналовой системы (вырабатывает и выделяет в кровь катехолами-ны) и др.

Биол. роль П. к. обусловлена ее участием в биосинтезе кофермента А (КоА, KoASH; ф-ла II)-мол. м. 767,54; бесцв. кристаллы; хорошо раств. в воде; 260 нм (рН 2); 14,6

Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

Под ред. И. Л. Кнунянца

1988