Химическая энциклопедия - периноновые красители

, продукты взаимод. аро-матич. орто- или пери -дикарбоновых либо тетракарбоновых к-т (обычно в виде ангидридов) с ароматич. пери- или орто -диаминами, а также имиды этих к-т. В узком смысле периноны продукты взаимод. орто- или пери -дикарбоно-вых к-т с пери-нафтилендиамином.

П. к. применяют как кубовые, дисперсные, полимерораст-воримые и др. красители, пигменты, а также как люминофоры.

Св-вами кубовых красителей обладают только производные тетракарбоновых к-т, способные образовывать лейко-соединения при восстановлении. Наиб. важный из них продукт взаимод. нафталин-1,4,5,8-тетракарбоновой к-ты с о-фенилендиамином, к-рый в виде смеси цис- (ф-ла I) и транс -изомеров (II) используется в качестве кубового алого красителя. Индивидуальные цис -изомер (цвета бордо) и транс -изомер (оранжевого цвета), также являющиеся кубовыми красителями, дают устойчивые окраски на целлюлозных волокнах, широко используются и как органические пигменты (изомеры выделяют нагреванием их смеси со спиртовым р-ром KOH, при этом цис -изомер переходит в р-р, а транс -изомер выпадает в осадок; образовавшиеся продукты гидратации разлагают нагреванием в воде).

В качестве кубовых красителей применяют также П. к. на основе перилен-3,4,9,10-тетракарбоновой к-ты и ариламинов либо ароматич. орто- или пери -диаминов. Такие П. к. могут образовываться непосредственно на волокне в процессе крашения (см. Кубогены}. Диимиды указанной к-ты-высокопрочные пигменты.

Благодаря термич. и хим. устойчивости П. к. используют для крашения в массе разл. полимерных материалов, в т. ч. синтетич. волокон. Для этой цели применяют П. к., как имеющие св-ва пигментов, так и способные растворяться в расплавах полимеров (см. Полимерорастворимые красители), напр. продукты взаимод. 1,8-нафтилендиамина с фтале-вым (III; R = H, оранжевого цвета) или тетрахлорфталевым ангидридами (III; R = Cl4, красного цвета).

Продукт взаимод. нафталевого ангидрида и о-фенилен-диамина (IV)-люминофор широкого назначения. Его замещенные используются также в качестве полимерораство-римых и дисперсных желтых красителей.

Практич. значение имеют имиды пери -дикарбоновых к-т общей ф-лы V (X = О. S) и их замещенные по ксантсновому (тиоксантеновому) ядру, дающие яркие, флуоресцирующие при дневном свете и одновременно светостойкие желтые окраски. Известные ранее производные бензантрон-3,4-ди-карбоновой к-ты (V; X = СО) практич. применения не нашли.

Известны также П. к., содержащие в молекуле одновременно имидазольный и имидный фрагменты; напр., соед. VI и его производные применяют как желтые дисперсные Красители. M В Казанков

Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

Под ред. И. Л. Кнунянца

1988