Химическая энциклопедия - пропиламины

C3H7NRR'. В статье рассмотрены первичные, вторичные и третичные амины, содержащие только пропильные остатки (см. табл.). Бесцв. жидкости со специ-фич. запахом аминов. Первичные П. (R = R' = Н) и изо-пропиламины полностью смешиваются с водой и большинством орг. р-рителей, вторичные П. (R = С 3 Н 7, R' = Н) ограниченно раств. в воде, третичные П. (R = R' = С 3 Н 7) практически не раств. в воде, хорошо раств. в орг. р-рителях.

По хим. св-вам П.-типичные представители алифатич. аминов.

В пром-сти н-пропиламины получают восстановит. ами-нированием пропионового альдегида (кат.-Ni, Со, Сu, про-мотир. Fe, скелетные или на носителях) при 160-250 °С и давлении 0,1-5,0 МПа:

Наиб. выход П. достигается при получении исходного пропионового альдегида гидроформилированием этилена в присут. родий-фосфониевого комплекса или Со(СО)4.

Изопропиламины получают восстановит. аминированием ацетона:

Указанные процессы осуществляют в реакторах колонного или трубчатого типа. Соотношение продуктов зависит от условий проведения р-ций и прежде всего от молярного соотношения исходных реагентов. Разделение П. и отделение их от исходных в-в осуществляют в блоке из 5 рек-тификац. колонн, в первой из них сжижают NH3 (давление 1,8-2,0 МПа) и направляют его в рецикл.

В лаб. условиях н-пропиламины м. б. получены гидрированием акрилонитрила, восстановит. аминированием аллилового спирта или гидрированием аллиламинов.

П. применяют в качестве модификаторов целлюлозы, экстрагентов бурых углей (в смеси с бензолом и спиртами), ингибиторов коррозии Си и стабилизаторов Н 2 О 2 в травильных р-рах. На их основе производят охлаждающие жидкости; композиции для удаления влаги с пов-сти металла, стекла и керамики; инсектициды, а также разл. фарма-цевтич. препараты, присадки к смазочным маслам, красители, смолы для обработки текстильных и кожевенных изделий, деэмульгаторы нефти и т. п.

Изопропиламины используют в произ-ве электролитов, красителей, фармацевтич. препаратов, разл. гербицидов, напр. атразина (2-хлор-4-этиламино-6-изопропиламино-сим -триазина) и пропазина [2-хлор-4,6- бис -(изопропиламино)-сим -триазина], ср-в для хим. чистки, флотореагентов, эмульсионных мастик для пола, антиокислителей, антио-зонантов и ускорителей вулканизации каучуков.

Дипропиламин используют в произ-ве гербицидов, напр. трифлуралина [N,N-дипропил-2,6-динитро-4-(трифторме-тил)анилина], для очистки перфторсоед.; трипропиламин для произ-ва ПАВ, ингибиторов коррозии цветных и черных металлов, а также для очистки отработанных смазочных масел.

Диизопропиламин применяют для получения гербицидов дитиокарбаматного типа, ускорителей вулканизации каучука, эмульгаторов, а также для стабилизации трихлорэтилена и перхлорэтилена; в лаб. практике-для получения диизо-пропиламида Li и диизопропилэтиламина.

П. токсичны; в больших концентрациях оказывают вредное воздействие на нервную систему, печень, почки; раздражают кожу и слизистые оболочки глаз и верх. дыхат. путей. При хранении недопустимо применение сосудов из меди или ее сплавов.

Лит.:Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 2, N. Y., 1978, p. 272-95.

M. И. Якушкин.

Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

Под ред. И. Л. Кнунянца

1988