Химическая энциклопедия - птеридин

ф-ла I, мол. м. 132,13; светло-желтые кристаллы; т. пл. 140 °С; раств. в этаноле и воде; в нейтральных или щелочных р-рах флуоресцирует под действием УФ облучения. Молекула П. плоская.

П.-я-электронодефицитная гетероароматич. система. Р-ции электроф. замещения для П. и его замещенных неизвестны. О-, S-, Nи С-Нуклеофилы легко взаимод. с П., присоединяясь обычно по связи N-3ЧС-4. Так, вода легко обратимо присоединяется к П. (ковалентная гидратация) с образованием соед. ф-лы II, благодаря чему П. в водном р-ре проявляет св-ва основания (р К а4,79) и к-ты (р К а 11,21). В галогензамещенных П. легко идет обмен галогенов на др. нуклеофилы, причем подвижность галогена в зависимости от положения падает в ряду 7 > 4 > 2 > 6. Восстановление П. LiAlH4 приводит к 5,6,7,8-тетрагидроптеридину; дигид-розамещенные П., а также продукты частичного восстановления пиримидинового цикла м. б. получены только обходными путями. Аминозамещенные П. существуют практически только в аминоформе, гидроксии меркаптозамещен-ные-соотв. в форме птеридинонов и птеридинтионов. Наиб. изучены птерин (ф-ла III; R = R' = Н), люмазин (IV) и их замещенные.

П. и его производные обычно получают взаимод. 5,6-ди-аминопиримидинов с a-дикарбонильными соед. или их аналогами (р-ция 1), а также из 4-амино-5-нитрозопиримидинов и карбонильных соед., нитрилов или фосфонатов, имеющих активир. группу СН 2 (2); реже используют путь, включающий построение пиримидинового цикла исходя из производных пиразина (3).

Ядро П.-структурный фрагмент ряда значимых прир. и синтетич. биологически активных соед.-напр., ксантопте-рин (III; R = OH, R' = H) и лейкоптерин (III; R = R'= = ОН)-пигменты крыльев бабочек, эритроптерин [III; R = OH, R' = С(ОН)=С(ОН)СН 2 ОН]-фактор роста не-к-рых микроорганизмов; люмазин и нек-рые его замещенные выделены из муравьев. Ядро П. входит в состав витамина В с (см. Фолацин); к группе бензоптеридинов относится витамин В 2 (см. Рибофлавин )и мн. флавиновые крферменты. Синтетич. лек. препараты на основе производных П.-диуретик триамтерен (2,4,7-триамино-6-фенилптеридин) и противоопухолевое средство метотрексат.

Лит.: Березовский В. М., Химия витаминов, 2 изд., М., 1973, с. 459 507; Иванский В. И., Химия гетероциклических соединений, М., 1978, с 437 42; Лукнер М., Вторичный метаболизм у микроорганизмов, растений и животных, М., 1979, с. 308-13; Ohta R., Wrigglesworth R., Wood H. С. S., в кн.: Rodd's chemistry of carbon compounds, 2 ed., v. 4, pt L, Amst-N.Y.-L., 1980, p. 237-75; Pfleiderer W., в кн.: Comprehensive heterocyclic chemistry, v. 3, Oxf., 1984, p. 264-327. Л. И. Беленький.

Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

Под ред. И. Л. Кнунянца

1988