Химическая энциклопедия - реадиновые алкалоиды

выделены из растений рода мак (Papaver) семейства маковых. Включают ок. 20 представителей. Структурная особенность Р. а.-наличие циклической ацетальной или полуацетальной системы и семичлен-ного азотсодержащего кольца, как, напр., у реадина (ф-ла I) и реагенина (II). Заместители (гидроксильные, метоксильные группы, метилендиоксигруппа) обычно находятся при атомах С-7, С-8, С-12 и С-13. Известен О-гликозидный Р. а.-изореагенин-a-D-глюкозид (III).

Р. а.-правовращающие изомеры и могут отличаться конфигурацией асим. центров у атомов С-1 и С-14. В кислой среде конфигурация этих центров меняется и осуществляется переход от ацетальной к полуацетальной структуре. Изомеры, в к-рых метоксигруппа при атоме С-14 находится в аксиальном положении, более устойчивы. При добавлении конц. H2SO4 P. а. окрашиваются последовательно в красный, коричневый, а затем в зеленый цвет. N-Дсметилирован-ные Р. а. называют папаверрубинами; они дают характерное красное окрашивание с неорг. к-тами, что связано с образованием соед. типа IV.

Возможные биогенетич. предшественники Р. а. в растениях фталидизохинолиновые алкалоиды (из к-рых синтезирован ряд Р. а.), причем в биогенезе участвуют две молекулы тирозина. Фармакологич. действие Р. а. изучено мало; установлено, что введение реадина крысам приводит к существ. снижению внутриглазного давления и слабому стимулированию дыхания.

Лит.:Shamma М., The uoquinoline alkaloids, N.Y.-L., 1972, p. 399-417.

М. С. Юнусов

Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

Под ред. И. Л. Кнунянца

1988