Химическая энциклопедия - серин

(2-амино-3-гидроксипропионовая к-та, b-гидро-ксиаланин, Ser, S) HOCH2CH(NH2 )СООН, мол. м. 105,09; бесцв. кристаллы. Для L-изомера т. пл. 228 °С (с разл.), + 14,45° (конц. 0,5 г в 100 мл 5,6 н. НС1). Для Dи D, L-C. т. пл. соотв. 228°С и 246°С (с разл.); т. возг. для D, Lи L-C. 150°С/10^-4 мм рт. ст.; раств. в воде, не раств. в этаноле и диэтиловом эфире. При 25 °С рК a 2,21 (СООН), 9,15 (NH2); pI5,68. L-C. имеет сладковатый вкус.

С. обладает св-вами аминокислот и спиртов. О-Ацилиро-вание С. осуществляют в нейтральной или кислой среде, N-ацилирование-в сильно щелочной. О-Ацилсерин может претерпевать О,N-ацильную перегруппировку. При энергичном восстановлении (напр., при действии HI и Р) С. переходит в аланин. При нагр. со щелочами С. распадается с образованием пировиноградной к-ты; при периодатном окислении образует формальдегид, NH3 и глиоксиловую к-ту; с формальдегидом образует 1,3-оксазолидин-4-карбо-новую к-ту. В синтезе пептидов гидроксигруппу С. защищают бензильной или трет -бутильной группами.

Остаток L-C. встречается во всех организмах в составе молекул белков, особенно много их в фиброине шелка; остаток С. входит также в молекулу фосфатидилсерина. Активность ряда ферментов (трипсин, химотрипсин, холин-эстераза) связана со специфич. реакц. способностью гид-роксигруппы остатка С., входящего в структуру их активных центров.

С.-кодируемая заменимая аминокислота, образуется в организме в результате трансаминирования и послед. дефосфорилирования 3-фосфопировиноградной к-ты, участвует в биосинтезе триптофана и серосодержащих аминокислот, обратимо расщепляется на глицин и формальдегид, претерпевает дезаминирование, превращаясь в пировиноградную к-ту. Из С. в организме синтезируются этанол-амин и холин.

Синтез С. осуществляют гидроксигалогенированием и послед. аминированием акриловой к-ты или гидроксимети-лированием ацетамидомалонового эфира и послед. гидролизом продукта р-ции, напр.:

НСНО + СН 3 С(O)NHCH(СООС 2 Н 5)2 : : СН 3 С(О)NHC(СН 2 ОН)(СООС 2 Н 5)2 : С.

В спектре ПМР С. в D2 О хим. сдвиги протонов (в м. д.) у a-атома С составляют 3,846, у b-атома-3,989 и 3,95. Характерная цветная р-ция на С.-действие йодной к-ты и реактива Несслера.

С. впервые выделен Э. Крамером в 1865 из шелка. Мировое произ-во L-C. ок. 130 т/год (1989). В. В.Баев.

Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

Под ред. И. Л. Кнунянца

1988