Химическая энциклопедия - серотонин

[3-(2-аминоэтил)-5-гидроксииндол, 5-гидро-кситриптамин], мол. м. 176,219; т. пл. 207-212 °С; раств. в воде, не раств. в орг. р-рителях. Гормоноподобное в-во, биогенный амин.

В наиб. кол-ве С. содержится в энтерохромаффинных клетках кишечника (находятся в сплетениях и ганглиях симпатич. нервной системы) и тромбоцитах. Присутствует в большом кол-ве в ядах кишечнополостных, моллюсков, членистоногих и земноводных; встречается в растениях (бананах, коре облепихи).

С. влияет на ф-ции разл. органов и тканей путем взаимод. со специфич. серотонинергич. рецепторами. Играет важную роль в деятельности центр. и периферич. нервной системы в качестве медиатора (передатчика) нервных импульсов.

С нарушениями обмена и действия С. связывают ряд психич. расстройств, а также действие галлюциногенов (напр., лизергиновой кислоты диэтиламида). С. влияет на тонус кровеносных сосудов, повышает стойкость капилляров, увеличивает кол-во тромбоцитов в крови, укорачивает время кровотечения, участвует в регуляции ф-ций пищева-рит., выделительной и эндокринной систем.

В организме человека и животных С. синтезируется во мн. тканях из триптофана путем его гидроксилирования (фермент триптофангидроксилаза) с образованием 5-гидрокси-триптофана, к-рый затем под действием декарбоксилазы ароматич. L-аминокислот превращается в С.

Осн. путь катаболизма С.-окислит. дезаминирование (фермент моноаминоксидаза). Образующийся при этом 5-гидрокси-3-индолилацетальдегид окисляется под влиянием альдегиддегидрогеназы в 5-гидрокси-3-индолилуксусную к-ту, к-рая биологически неактивна и выводится из организма с мочой.

С. может быть синтезирован из 5-алкоксииндола путем введения в положение 3 группы CH2N(CH3)2 с помощью р-ции Манниха, с послед. получением 5-алкокси-3-индолил-ацетонитрила (действием KCN), его восстановлением и снятием защитной группы.

В виде адипината С. применяют как лек. ср-во.

Лит.: Буданцев А. Ю., Моноаминэргические системы мозга, М., 1976; Douglas W., в кн.: The Pharmacological basis of therapeutics, ed. by L. S. Goodman, A. Oilman, 6 ed., N. Y., 1980, p. 608-46. А. А. Булатов.

Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

Под ред. И. Л. Кнунянца

1988