Химическая энциклопедия - тетрацианохинодиметан

(7,7,8,8-тетрацианохи-нодиметан, ТЦХМ, TCNQ), мол. м. 204; желто-зеленые кристаллы. Молекула плоская; параметры кристаллич. решетки: а = 0,891 нм, b = 0,706 нм, с= = 1,6395 им, b = 98,54°, z= 2. Плоти. 1,315 г/см ³, т. пл. 296-298°С (из ацетонитри-ла), т. возг. >250°С (в вакууме-200°С). Хорошо раств. в бензоле, СНС13, ацето-нитриле, ТГФ, этилацетате, трудно-в спиртах, не раств. в воде. В твердом виде на воздухе устойчив, в р-рах чувствителен к влаге.

Окислит.-восстановит. св-ва Т.: потенциал первой полуволны восстановления E1/2=+ 0,127 В, потенциал второй полуволны восстановления Е 1/2 = Ч 0,29 В.

Т. легко вступает в р-ции 1,6-присоединения и замещения по группам CN, напр.:

Как сильная к-та Т. склонен к комплексообразованию с разл. основаниями Льюиса. С нек-рыми соед.-донорами электронов (D, напр. дибензотетратиафульваленом, антраценом) Т. образует мол. комплексы с переносом заряда типа D

Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

Под ред. И. Л. Кнунянца

1988