Химическая энциклопедия - тетрагидрофурфуриловый спирт

(2-гидрокси-метилтетрагидрофуран, тетрагидрофуриловый спирт), мол. м. 102,13; бесцв. жидкость; т. кип. 177-178°С, 80-82°С/20 мм рт. ст.; 1,0535; 1,4517. Смешивается с водой и большинством орг. р-рителей.

Для Т. с. наиб. характерны расщепление цикла и р-ции по группе-ОН, напр.:

При нагр. (350-370 °С) над А12 О 3 Т. с. претерпевает дегидратацию с послед. перегруппировкой карбкатиона по Вагнеру -Меервейну и образованием 2,3-дигидропирана (выход 85-87%):

Осн. продукты жидкофазного окисления Т. е. в присут. ацетата Мn или В 2 О 3 при 120-140 °С-g-бутиролактон и g-гидроксиметил-g-бутиролактон; в присут. Ag2O или Ag2O/Al2O3 с выходом 60-80% образуется тетрагидрофу-ран-2-карбоновая к-та:

При пропускании смеси Т. е. с NH3 над алюмохромовым катализатором при 400-450 °С с выходом 65-70% образуется смесь пиридина и пиперидина.

В пром-сти Т. с. получают двустадийным гидрированием фурфурола в жидкой фазе (100-160 °С, 10-14 МПа) в присут. скелетного Ni, модифицированного добавками Мо (10-15%), Сr (1-5%), Си, Ti, W или металлов платиновой группы:

Т. с.-р-ритель для многих орг. в-в, в т. ч. полимерных материалов, синтетич. каучуков, лаков, красителей и др. Сложные эфиры Т. с.пластификаторы для ПВХ.

Лит.: Успехи химии фурана, под ред. Э. Я. Лукевица, Рига, 1978; Контактные реакции фурановых соединений, под ред. М. В. Шиманской, Рига, 1985.

Р. А. Караханов, В. И. Келарев.

Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

Под ред. И. Л. Кнунянца

1988