Химическая энциклопедия - три-b-цианэтилфосфин

[трис-(2 -цианоэтил)фос-фин] (NCCH2CH2)3P, мол. м. 193,09; бесцв. кристаллы; т. пл. 98-99 ⁰C; раств. в орг. р-рителях, не раств. в воде. Конфигурация молекул пирамидальная; угол CPC 97,1°, длина связи Р Ч С 0,1818 HM. MH. хим. св-ва T. такие же, как у третичных орг. фосфинов (см. Фосфины).

T. не окисляется на воздухе даже при повыш. т-ре; выдерживает кратковременный нагрев до 300 ⁰C; выше этой т-ры медленно разлагается, давая в осн. белый P и пропионитрил.

Т.слабое основание ( К b 10^-13; рК а в CH3NO2 1,36); алки-лируется AlkX (X = I, Br, ROSO3) и смесью СН 2 О/НСl с образованием солей фосфония; при действии сильных окислителей (напр., H2O2, N2O4) образуется три-цианэтилфос-финоксид; присоединяет серу, давая тиооксид T. В ряде случаев T. реагирует как нитрил карбоновой к-ты, напр.:

T. обычно получают взаимод. PH3 с акрилонитрилом в присут. оснований; выход ок. 80%. Образуется также при нагр. триметилолфосфина с акрилонитрилом в водной среде; выход ок. 70%.

T. используют для синтеза экстрагентов, катализаторов, полимеров, компонентов огнестойких пропиток и др.

Лит.:Epастов О.E., Никонов Г.H., Функционально замещенные фосфины и их производные, M., 1986, с. 23; Rauhut M.M., Hechen-bleikner I., Currier H. А. [е. а.], "J. Am. Chem. Soc.", 1959, v. 81, № 15, p. 1103-07. Г. И. Дрозд.

Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

Под ред. И. Л. Кнунянца

1988