Химическая энциклопедия - триметилолфосфин

[ трис -(гидроксиметил)фосфин] (НОСН 2)3 Р, мол. м.124,08; бесцв. кристаллы с характерным запахом фосфинов; т. пл. 53°С, т. кип. 115°С/2,5 ммрт. ст.; раств. в этаноле, хлороформе, ацетоне, Н 2 О (рН водных р-ров ок. 6,5), плохо раств. в полярных орг. р-рителях.

Выше 100°С Т. постепенно разлагается, легко окисляется до (НОСН 2)3 РО при действии окислителей (О 2, Н 2 О 2, КМпО 4 и др.). При взаимодействии Т. с серой образуется фосфинсульфид (HOCH,)3PS, с гидрохиноном и HgCl2 -устойчивые комплексы (т. пл. соотв. 160 и 135°С). Со мн. электрофилами дает соли фосфония, напр.:

При взаимодействии Т. с нитрилами a,b-ненасыщ. кар-боновых к-т (в присут. Н 2 О и неорг. к-т) первоначально образуются соли фосфония, к-рые, отщепляя СН 2 О и Н 2 О, превращ. в трис-(b-цианоэтил)фосфины (NCCH2CHR)3P. Неустойчивость нек-рых гидроксиметилфосфониевых солей дает возможность получать из Т. фосфаметинцианины, напр.:

Как полиол Т. вступает также в обычные р-ции с участием групп ОН.

В р-циях Т. с полифункцион. соединениями (напр., аро-матич. и алифатич. полиаминами, полисульфохлоридами) образуются фосфорсодержащие полимеры линейного и сетчатого строения.

Т. получают взаимод. РН 3 с формальдегидом:

РН 3 + 3СН 2 О : (НОСН 2)3 Р

Р-цию осуществляют пропусканием РН 3 при нормальном давлении над пов-стью параформа, нагретого до 80-100 °С, или нагреванием РН 3 и параформа (80-100 °С) в автоклаве; выход близок к 100%.

Т.-компонент огнестойких пропиток текстиля и древесины (антипирен), добавка к смазочным маслам, полупродукт в синтезе фосфорсодержащих полимеров.

Лит.: Петров К. А., Паршина В. А., "Успехи химии", 1968, т. 37, в. 7, с. 1218-42; Химия и применение фосфорорганических соединений, М., 1972, с. 285-92. Г. И. Дрозд.

Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

Под ред. И. Л. Кнунянца

1988