Энциклопедия Брокгауза и Ефрона - кетонофенолы

или оксикетолы — органические соединения, совмещающие в своей формуле кетонные и фенольные группы. Общая формула К. — (OH)C6H4.CO.R. Получаются К.: 1) разложением водой диазотированных амидокетонов (Клингель, 1885); 2) из ароматических окси-β-кетонкарбоновых эфиров обмыливанием слабой H2SO4 и последующим нагреванием с конц. HCl втечение 6 часов при 130° (И. Taxapa, 1892); 3) конденсацией фенолов с жирными кислотами при нагревании до 150° с ZnCl2 или SnCl4 (Ненцкий, 1881), также POCl3 (Дзержховский, 1893); 4) действием хлорангидридов на фенолы (Перкин ст., 1889); 5) действием AlCl3 (с примесью нитробензола) на смесь кислотных хлорангидридов с фенолами или алкильными эфирами фенолов (Гаттерман с учениками, 1890). о.-Оксиацетофенон НО.С6Н4.СО.СН3 получен 2-м способом из о.-метоксибензоилуксусного эфира, кипит при 213°, находится в древесине и коре Chione glabra. р.-Оксиацетофенон получен 1-м способом, темп. плав. 107°. Ацетопирокатехин, (НО)2С6Н3.СО.СН3, темп. плав. 116°. Ацетованиллон, НО[4](СН3О)[3]С6Н3[1]COCH3, темп. плавл. 115°, получается окислением ацетэйгенола и синтетически — способом 5-м — из гваякола. Резацетофенон. (НО)2[2,4]СбН3[1]СОСН3, с темп. плавл. 142°, получается способом 3-им, также — сплавлением β-метилумбеллиферона с едким кали; его параметиловый эфир — пэонол находится в коре корня Paeonia Montana. Хинацетофенон, (НО)2[2,5]С6Н3[1]СОСН3, т. плав. 202°, получается 3-м способом, также — из смеси хинона с ацетальдегидом на солнечном свете. Галлацетофенон, (НО)3[2,3,4]С6Н2[1]СО.СН3, с темп. плав. 168°, получается способом 3-м.

П. Гр.

Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона. — С.-Пб.: Брокгауз-Ефрон

1890—1907