Энциклопедия Брокгауза и Ефрона - окись дифенилена

(oxyde de biphénylène, Di[Bi]phenylenoxyd) — находится (около 0,3%) в смоле (Stupp, Stuppfett,), получающейся при перегонке без доступа воздуха ртутной руды в Идрии (Гольдшмидт и Шмидт); образуется при перегонке трехфенильного эфира ортофосфорной кислоты над известью (Лесемпль, Гофмейстер), жженой магнезией, окисями цинка, свинца (Крейслер); при сухой перегонке фенолята кальция Ca(ОС6Н5)2 (Нидергейзерн) или лучше фенола над О. свинца (Бер, фан-Дорп, Гребе и Галевский); при перегонке параоксибензойнокальциевой соли (Гольдшмидт), слизевой кислоты (Клинкхардт); при нагревании до высокой температуры фенилового эфира — С6Н5-O-C6Н5 (наряду с бензолом и фенолом — Гребе и Ульман): 2С6Н5.О.С6Н5 = C12H8O + С6Н5(ОН) + С6Н6 и из диазоортодиамидодифенила — H2N.С6Н4.C6H4.NH2 (Тейбер и Гальберштадт) или ортодиазодифенилового эфира (Гребе и Ульманн): С6Н5.О.C6H4N2Cl = C12H8O + N2 + ClH при нагревании их с 50% серной кислотой. Получать О. дифенилена можно перегонкой фенола (1 часть) с О. свинца (1¹/2 части), причем предварительно смесь необходимо нагревать 7-8 часов; перегон обрабатывают содой, не растворившуюся часть отгоняют и кристаллизуют из спирта; выход около 15% (Галевский); удобно получается О. дифенилена и через диазосоединения (см. выше). Она представляет маленькие листочки (из спирта), плавится при 86°— 87° (Галевский); кипит при 287°-288°, не разлагаясь (Гребе); не растворима в воде, но растворима в спирте и очень легко в эфире и бензоле. С пикриновой кислотой образуется соединение, применяемое иногда для очистки О. дифенилена, состава C12H8O.C6H3(NO2)3O, плавится при 94° (Гольдшмидт и Шмидт), кристаллизуется из спирта в желтых кристаллах и с аммиаком дающее обратно пикриновую кислоту (NH4 — соль) и О. дифенилена. Над цинковой пылью при красном калении О. дифенилена перегоняется без изменения, йодистый водород на нее не действует ранее 250°, а пятихлористый фосфор ранее 220°. Известны: бромо-, нитро— и др. производные О. дифенилена.

А. И. Горбов. Δ.

Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона. — С.-Пб.: Брокгауз-Ефрон

1890—1907