Энциклопедия Брокгауза и Ефрона - окись этилена

(oxyde d'éthylène, äthylenoxyd, хим.) — получена впервые Вюрцем при действии концентрированного раствора едкого кали на хлоргидрин гликоля (см.): ClH2С.CH2(ОН) — HCl = (CH2)2O; удобнее получается она из хлорацетина гликоля [Хлорацетин гликоля получается (Симпсон) при насыщении хлористым водородом моноацетина (HO)H2С.CH2.О2С.CH3 + HCl = ClH2С.CH2.О2С.CH3, а моноацетин образуется при кипячении с обратно поставленным холодильником бромистого этилена (1 часть) с уксуснокалиевой солью (1 часть) и 85% спиртом (2 части; Аткинсон):

BrH2C.СН2Br | KO2C.CH3 + C2H6O = (НО)H2С.CH2(О2С.CH3 + KBr + BrC2Н5.];

ClH2C.CH2(OOC.CH3) + 2KOH = (СН2)2О + KCl + KOOC.CH3 + H2O (Демоль);

в том и другом случае продукт реакции, газообразный при обыкновенной температуре, пропускают для осушения через трубку с хлористым кальцием и собирают в приемнике, охлажденном смесью льда со снегом. О. этилена образуется еще при нагревании с О. серебра йодистого (при 150°) или бромистого этилена (при 250°): С2H4I2 + Ag2О = (С2Н4)"О + 2AgI и О. натрия с бромистым этиленом (при 180°): С2Н4Br2 + Na2O = (C2H4)"O + 2NaBr (? Грин). О. этилена представляет прозрачную, легкоподвижную жидкость, обладающую приятным, отчасти эфирным запахом, кипит при 14°; удельн. вес (при 0°) = 0,8963 (Вюрц); с водой О. этилена смешивается во всех отношениях; водный раствор восстановляет аммиачную О. серебра, но труднее, чем раствор обыкновенного альдегида (с которым О. этилена изомерна), и под влиянием платиновой черни образует гликолевую кислоту: С2H4О + О2 = СН2(ОН).COOH [Может быть, первоначально О. этилена переходит, присоединяя элементы воды, в гликоль.]. При нагревании (в запаянных трубках) с водой О. этилена соединяется с нею, давая обратно гликоль, при избытке воды, или полиэтиленовые алкоголи (см.), при недостатке Н2О (см.). При действии пятихлористого фосфора О. этилена дает хлористый этилен: (СН2CH2)"О + PCl5 = ClH2С.CH2Cl + POCl3. Наиболее характерны для О. этилена реакции присоединения. Так, она легко соединяется (при действии амальгамы натрия) с водородом, образуя спирт обыкновенный: (С2Н4)"О + Н2 = C2H5(OH) (Вюрц). Газообразная О. этилена с большой энергией соединяется с газообразным хлористым водородом, образуя обратно хлоргидрин гликоля: (С2Н4)"О + HCl = С2Н4Cl(ОН); реакция идет легко и в водных растворах, даже при действии О. этилена на водные растворы хлористых металлов, причем образуются гидраты их О., например: 2(C2H4)"O + MgCl3 + 2H2O = 2C2H4Cl(OH) + Mg(OH)2, которые и осаждаются (кроме Mg(OH), могут быть осаждены О. этилена — Al(OH)3, Fe(OH)3 и Cu(ОН)2; Вюрц). Реагируя с синильной кислотой O. этилена образует нитрил этиленмолочной (см. Гидракриловая кислота) кислоты: (С2Н4)"О + HCN = (HO)CH2. CH2.CN (Вюрц). С аммиаком О. этилена реагирует очень легко (Вюрц) и если действовать на избыток аммиака (при сильном охлаждении), то затем фракционировкой удается выделить амидоэтиловый (этаноламин) спирт: (С2Н4)"О + NH3 = H2N.C2H4(OH), диэтаноламин HO.C2H4.NH.C2H4.OH = 2(C2H4)"O + NH3 и триэтаноламин (HO.C2H4)3N = 3(C2H4)"O + NH3 (Кнорр). С концентрированным водным раствором триметиламина окись этилена образует холин:

(CH3)3N + C2H4O + Н2О = НО.N(CH3)3.СН2.CH2.ОН (Вюрц).

А. И. Горбов. Δ.

Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона. — С.-Пб.: Брокгауз-Ефрон

1890—1907