Энциклопедия Брокгауза и Ефрона - окись мезитила

С6H10О = СН3.СО.СН:С(СН3)2 — непредельный метилкротильный кетон, являясь одним из продуктов уплотнения ацетона (см., а также Кетоны), образуется из 2-х частиц этого последнего с отщеплением воды многими способами: действием серной кислоты (Кэн), едкой извести (Фиттиг), цинко-органических соединений (Павлов): СН8COCH3 + СН3СОСН3 — Н2О = СН3.СО.CH:C(CH3)2. О. мезитила образуется также при нагревании диацетонамина (с образованием NH3), обработкой диацетонового спирта купоросным маслом, наряду с предыдущим спиртом при обработке диацетонаминовых солей азотистокалиевой солью, при нагревании с известью оксимезитенкарбоновой, а также оксимезитендикарбоновой (с отщеплением СО2) кислот. Обычно О. мезитила получается насыщением безводного ацетона хлористым водородом, промывкой продукта (через 2-3 недели стояния на холоде) водой, насыщением едким натром, перегонкой с парами воды и фракционированием части дистиллята, переходящей при 126-140°.

О. мезитила — пахучая жидкость, кипит при 129,5°-130°, удельн. вес = 0,8706 (4°) и 0,8612 (15°), нерастворима в воде и во всех пропорциях растворима в спирте. Разбавленная H2SO4 переводит О. мезитила обратно в ацетон [Реакция представляется примечательной в том отношении, что при ней под влиянием гидролитического действия слабой серной кислоты происходит распадение частицы по месту двойной углеродной связи: CH3.CO.CH:C(CH3)2 + H2O = CH3.CO.CHЗ + CO(CH3)2.], а крепкая дает мезитилен C9H12 и С10Н14. Хамелеон окисляет ее в щелочном растворе в уксусную и оксиизомасляную кислоты, чем определяется строение радикалов, связанных с CO; с PCl5 окись мезитила дает маслообразный нелетучий хлорид — С6Н10Cl2; окись мезитила легко соединяется с аммиаком с образованием диацетонамина (см. Кетоны); как непредельное соединение, присоединяет два атома брома — С6H10OBr2 и частицу HI — С6Н11OI.

О. мезитила соединяется с NaHSO3, образуя — СН3.СО.CH2.C(CH3)2SO3Na (белые кристаллы — с NaHE снова дают О. мезитила). — С гидроксиламином О. мезитила (как кетон) дает мезитилоксим — (СН3)2С:CH.C(NOH).СН3.

Ф. Ю. В. Δ.

Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона. — С.-Пб.: Брокгауз-Ефрон

1890—1907