Химическая энциклопедия - циклиты

(циклитолы), гексагидроксициклогексаны (инозиты, инозитолы; И.) и нек-рые их производные (дезокси-, кето-, метиловые эфиры). Из 8 возможных цис-транс- изомеров И. 7 являются мезо- формами (лишены оптич. активности в результате мол. симметрии), один существует в виде Dи L-форм. Ф-лы и тривиальные назв. И. приведены на схеме:

По номенклатуре ИЮПАК положения групп НО в И. обозначают цифрами в соответствии с нумерацией атомов С; группы НО, расположенные над и под плоскостью цикла, разделяют косой чертой; нумерацию производят так, чтобы наименьшие номера получили группы НО над плоскостью цикла. В соответствии с этими правилами мио-И. наз. 1,2,3,5/4,6-И. В случае замещения прохирального центра к назв. производного прибавляют обозначение конфигурации, причем наименьший номер получает хиральный центр, несущий заместитель. Нумерацию атомов цикла осуществляют по часовой стрелке для соед. L-ряда и против часовой стрелки для соед. D-ряда, напр.:

И.бесцв. кристаллич. высокоплавкие в-ва, сладкого вкуса; хорошо раств. в воде. По хим. св-вам аналогичны ациклич. полиолам; при действии конц. HNO3 или HI ароматизируются.

В природе обнаружены все изомеры И.; наиб. распространен мио-И. (мезо- И ., часто наз. просто инозитом), к-рый известен в виде безводной формы, т. пл. 225-227

Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

Под ред. И. Л. Кнунянца

1988