Химическая энциклопедия - диазометан сн2n2

, мол. м. 42,043; газ желтого цвета с неприятным запахом; т. пл. Ч 145°С, т. кип. Ч 24 °С. Легко разлагается со взрывом; безопасны его разбавленные р-ры в эфире. Строение Д. может быть описано рядом резонансных структур:

Д. легко метилирует соед., содержащие активный атом Н, напр., с галогеноводородами образует метилгалогениды, с карбоновыми к-тами, сульфокислотами и фенолами их метиловые зфиры:

В присут. АlСl3 или BF3 реагирует с альдегидами с образованием метилкетонов; при взаимод. с кетонами происходит удлинение цепи или расширение цикла, напр., циклогексанон превращается в циклогептанон:

При фотолизе, пиролизе или в присут. порошка Сu разлагается, генерируя карбен: CH2N2 : : CH2 + N2. О взаимодействии с галогенангидридами карооновых к-т см. Арндта-Айстерта реакция. Д. получают обработкой этанольным р-ром КОН эфирного р-ра N-нитрозометилуретана CH3N(NO)COOC2H5 + + 2КОН : CH2N2 + С 2 Н 5 ОН + К 2 СО 3 + Н 2 О, N-нитрозометилмочевины CH3N(NO)CONH2 + КОН : CH2N2 + KCNO + 2Н 2 О, N-нитрозо-N-метил-n-толуолсульфамида CH3C6H4SO2N(NO)CH3 + КОН : CH2N2 + CH3C6H4SO3K + H2O. Д. метилирующий агент в лаб. практике; используется для получения карбоновых к-т и др. орг. соединений. Д. сильно раздражает слизистые оболочки глаз и дыхат. путей, действует на центр. нервную систему. Впервые Д. получен X. Пехманом в 1894 при действии щелочи на N-нитрозометилуретан. Лит.. Физер Л., Физер М., Реагенты для органического синтеза, пер. с англ., т. 1, М.. 1970, с. 242-48; т. 6, М., 1975, с. 52; т. 7, М., 1978, с. 108; Гауптман 3., Грефе Ю., Ремане X., Органическая химия, пер. с нем., М., 1979, с. 525. Ю. Н. Юрьев.

Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

Под ред. И. Л. Кнунянца

1988