Химическая энциклопедия - диазоуксусный эфир

(этиловый эфир диазоуксусной к-ты) N2CHCOOC2H5, мол. м. 114,1; желтая вязкая жидкость; т. пл. -22°С, т. кип. 140-141 °С; d4²⁰1,0921; nD²⁰ 1,4616; раств. в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, трудно в воде. Д. э. широко используется в орг. синтезе; во мн. р-циях промежуточно образуются диазоний-катион ⁺N2 СН 2 СООС 2 Н 5 или этоксикарбонилкарбен :СНСООС 2 Н 5. С галогеноводородными к-тами и галогенами Д. э. дает соотв. монои дигалогенуксусные эфиры, напр.:

С водой, спиртами, карбоновыми к-тами реагирует по схеме:

N2CHCOOC2H5 + ROH : ROCH2COOC2H5 + N2

(R = H, Alk, Ac). Присоединение Д. э. по кратным связям и внедрение :СНСООС 2 Н 5 по простым связям используется для расширения цикла ароматич. соединений и циклич. кетонов и получения производных циклопропана, напр.:

С нитрилами Д. э. дает оксазолы:

При взаимод. с конц. NH3 образует глицин, аспарагиновую к-ту и их амиды. При нагр. с порошком Си дает диэтилфумарат, а при обработке щелочью производное сим -тетразина. Направление восстановления Д. э. зависит от используемого реагента:

Получают Д. э. р-цией гидрохлорида этилового эфира глицина с азотистой к-той:

При действии конц. H2SO4 и НСl, а также при нагр. в недостаточно очищенном виде Д. э. разлагается со взрывом. Токсичен. Лит.: Физер Л., Физер М., Реагенты для органического синтеза, пер. с англ., т. 1, М., 1970, с. 249-50; Общая органическая химия, пер. с aнгл., т. 3, М., 1982,с. 306; там же, т. 4, М., 1983, с. 266. И. В. Хвостов.

Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

Под ред. И. Л. Кнунянца

1988