Химическая энциклопедия - димрота перегруппировка

R = Alk, Ar, CH2COOR:; R' Alk, Hal, NO2 и др. В неводных средах процесс осуществляется значительно медленнее. Электроноакцепторные заместители R и R' ускоряют перегруппировку; их влияние растет в ряду: СН 3 < С 2 Н 5 < С 4 Н 9 < С 7 Н 13 < СН 2=СНСН 2 < СН 2 С 6 Н 5 < CH2C6H4NO2. В случае R' = CN наблюдается аномальное течение р-ции, напр.:

Механизм Д. п. включает обмен местами атомов N в положении 1 и иминной группе:

Перегруппировку, подобную Д. п., претерпевают также нек-рые др. гетероароматич. соед., содержащие в положении 2 иминогруппу, напр.:

Перегруппировка открыта О. Димротом в 1909. Лит.:Brown D. J., Mechanisms of molecular migrations, v. 1, N. Y., 1968, p. 209-45. B. H. Kupuн.

Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

Под ред. И. Л. Кнунянца

1988