Химическая энциклопедия - диметилсульфат

(диметиловый эфир серной к-ты) (CH3)2SO4, мол. м. 126,13; жидкость без цвета и запаха; т. пл.26,8 °С, т. кип. 188,5°С (с разл.), 76°С/15 мм рт. ст.; d4²⁰1,3516; nD²⁰1,3874; m 10,92.10^-30 Кл. м; h1,60 мПа. с; g 4,012.10^-4 Н/см ². Хорошо раств. в этаноле, диэтиловом эфире, диоксане, ацетоне, ароматич. углеводородах, ограниченно в CS2, алифатич. углеводородах, плохо в воде (2,8% по массе, с разл.). Д.эффективный метилирующий агент. Со взрывом взаимод. с NH3 и аминами. В р-рах с NH3, первичными и вторичными аминами образует смеси продуктов метилирования, с третичными аминами соли четвертичных оснований, с сульфидами соли сульфония. С амидами, мочевиной и тиомочевиной реагирует по р-ции:

R алкил, арил, NH2; X О или S Д. легко метилирует спирты, фенолы, меркаптаны, карбоновые к-ты в присут. водного или спиртового р-ра щелочи или алкоголятов щелочных металлов. СН-Кислоты метилируются по атому С в апротонных р-рителях. Металлоорг. соед. энергично взаимод. с Д., ароматич. соед. в присут. кат. Фриделя Крафтса. Соли неорг. к-т метилируются при нагревании. Получают Д. перегонкой метилсерной к-ты, образующейся при взаимод. СН 3 ОН с 60%-ным олеумом, взятых в соотношении 1:4 по массе (побочно образующийся при этом СН 3 ОСН 3 также превращается в Д.):

Определяют Д. в воздухе по образованию метилсульфата N-метилхинолиния. Д. оказывает общеядовитое действие, проявляющееся после скрытого периода. Пары Д. поражают кожу, слизистые оболочки дыхат. путей и глаз. Жидкий Д. при попадании на кожу вызывает ожоги и долго незаживающие язвы. Особенно опасно поражение глаз (возможна потеря зрения). В тяжелых случаях отравления наблюдается кома, паралич и смерть через 3-4 дня ЛД 50 440 мг/кг (крысы, перорально). Миним. смертельная доза при действии через кожу -200 мг/кг (крысы). Т. всп. 83 °С. Лит.: Сьютер Ч., Химия органических соединений серы, пер. с англ., ч. 1, М., 1950, с. 61-74. А. Ф. Коломиец. Н. Д. Чкаников.

Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

Под ред. И. Л. Кнунянца

1988