Химическая энциклопедия - фосфосфинголипиды

, сфинголипиды главным образом общей ф-лы RCH(OH)CH(NHCOR')CH2OP(О)(О ^-)X, где X = ОН (церамидфосфаты); ( сфин гомиелины); (церамидфосфоэтаноламины); OCH2CH(OH)CH2OH (церамидфосфоглицерины); OCH2CH(OH)CH2OP(O)(OH)2 (церамидфосфоглицерофосфаты); (церамидфосфоаминопропандиолы); , CH2CH2NHC(O)R: (цера-мидаминоэтилфосфонаты и их производные); R, R' и R: у всех Ф.алкил, алкенил или гидроксиалкил. К Ф. относятся также 1-дегидроксицерамид-1-фосфонаты RCH(OH)CH(NHCOR'), CH2P(O)(О ^-)X.

Главный представитель Ф. у теплокровных сфингомиели-ны. Они также обнаружены в грибах и микроорганизмах; сфингоэтаноламины выделены из тканей насекомых и их простейших. У микроорганизмов встречаются церамидфосфоглицерины, церамидфосфоглицерофосфаты, церамидфос-фоаминопропандиолы.

В растениях и грибах встречаются соед. специфич. структуры, у к-рых X остатки мио -инозита или углеводов (т. наз. фосфогликосфинголипиды). Наиб. простой из них церамидфосфоинозитид (X остаток миo -инозита), к-рый выделен из семян высших растений, грибов и микроорганизмов. Функциональная роль почти всех Ф., кроме сфингомиелинов, изучена слабо.

Биосинтез Ф. осуществляется из церамидов RCH(OH)CHNH(COR')CH2OH, на к-рые остаток Р(О)(О ^- )Х переносится с помощью замещенного цитидиндифосфата.

Хим. синтез большинства Ф. осуществлен через церамид-фосфат или церамидпирофосфат. 1-Дегидроксисфинга-нин-1-фосфонат C15H31CH(OH)CH(NH2)CH2P(O)(OH)2, полученный синтетич. путем, был использован для изучения специфичности ферментов обмена Ф. Он оказался очень токсичным для животных, вызывает гемолиз эритроцитов в концентрации 2

Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

Под ред. И. Л. Кнунянца

1988