Химическая энциклопедия - мак-фадьена-стивенса реакция

Разложение арилсульфонилгидразидов проводят в этиленгликоле при 150-165°С в течение неск. мин в присут. 4-6 эквивалентов К 2 СО 3 или Na2CO3. Выделяют альдегиды экстракцией р-рителем или перегонкой с паром. Метод применим гл. обр. для получения ароматич. альдегидов, не содержащих в орто- и пара -положениях электроотрицат. заместителей. Удовлетворительные результаты получены и при синтезе гетероциклич. альдегидов ряда пиридина, хинолина, изохинолина, пиримидина, имидазола, тиазола и бензотиофена (выходы 13-70%). Имеется лишь ограниченное число примеров применения р-ции для синтеза алифатич. и алициклич. альдегидов. Р-ция протекает через образование промежут. продукта RCON=NH, послед. разложение к-рого приводит к альдегидам. Побочные процессы р-ция Канниццаро, а также образование 1,2-диацилгидразинов:

Р-ция открыта Дж. Мак-Фадьеном и Т. Стивенсом в 1936. Лит.: Мозеттиг Э., в кн.: Органические реакции, пер. с англ., сб. 8, М., 1956, с. 288-332; Sprecher М., Feldkimel М., Wilchck М., "J. Org. Chem.", 1961. v. 26, p. 3664-66. Н. Э. Нифанатьев.

Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

Под ред. И. Л. Кнунянца

1988