Химическая энциклопедия - тиохолин

(гидроксид 2-меркаптоэтилтриметиламмония). Существует только в водных р-рах, при попытке выделить разлагается. Устойчивы производные Т.: хлорид, т. пл. 215°С, бромид, т. пл. 220 °С (гигроскопичен), перхлорат, т. пл. 215°С, а также S-ацетил-тиохолинбромид, т. пл. 217-223 °С, S-ацетилтиохолиниодид, т. пл. 205-208 °С и S-бутирилтиохолиниодид, т. пл. 171-174°С.

Т.-тиоаналог холина. Получают взаимод. триметил(2-га-логекоэтил)аммониевых солей с тиоурацилом или тиомоче-виной, обработкой -холинтиосульфата водными минер. к-тами.

Наиб. изучены ацили фосфорилтиохолины, получаемые взаимод. галогенангидридов с 2-диметиламиноэтантиолом и послед. р-цией с метилиодидом. Фосфорилтиохолины синтезируют также изомеризацией соответствующих производных тиофосфорной к-ты или присоединением (CH3)3N к S-(2-бромэтил)тиофосфатам. Эти соед. обладают физиол. активностью, к-рая связана с их способностью блокировать ацетилхолинэстеразу (АХЭ) благодаря структурному сходству с прир. субстратом -ацетилхолином.

Т. анализируют спектрофотометрич. методом, основанным на его р-ции с нитропруссидом Na или 5,5-дитио- бис-(2-нитробензойной) к-той, амперометрич. титрованием в присут. соед. Hg и др. На определении Т. основаны методы определения активности холинэстераз и их ингибиторов.

Фосфорилтиохолины, фосфорилирующие АХЭ с выделением Т., высокотоксичны для теплокровных; так, для эток-симетилфосфорилтиохолина ЛД 50 0,03 мг/кг (мыши, внутрибрюшинно). Н. А. Тилькунова.

Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

Под ред. И. Л. Кнунянца

1988