Химическая энциклопедия - тиосалициловая кислота
Тиосалициловая кислота
(2-меркаптобензойная к-та), ф-ла I, мол. м. 154,2; бледно-желтые иглы; т. пл. 169°С, при нагр. выше т-ры плавления возгоняется; раств. в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, СН 3 СООН, плохо раств. в воде. Легко окисляется О 2 и РеСl3 до бис-(2-карбоксифенил)дисульфида, при действии КМnО 4 в щелочном р-ре образуется 2-суль-фобензойная к-та. Тиольная группа Т. к. алкили-руется алкилсульфатами в щелочной среде и арилируется арилгалогенидами с подвижным атомом галогена в присут. алкоголятов щелочных металлов и порошка Си. При нагревании Т. к. со спиртами или фенолами в условиях азеотропной отгонки воды образуются сложные эфиры.
Осн. метод синтеза Т. к.-диазотирование антраниловой к-ты с послед. замещением диазогруппы в условиях р-ции Зандмейера и восстановлением образовавшегося дисульфида:
Т. к. получают также нагреванием o-галогенбензойных к-т с NaSH в присут. Сu.
Т. к.-полупродукт в синтезе тиоиндигоидных красителей, аналит. реагент для определения Fe. В. М. Неплюев.
Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия
Под ред. И. Л. Кнунянца
1988