Энциклопедия Брокгауза и Ефрона - тиогликоли

представляют двухатомные Т., отвечающие по составу гликолям, в которых один или оба гидроксила замещены сульфгидрилами SH. Соответственно этому различают моно-Т. и ди-Т. Общие формулы их CnH2n(OH)(SH) и CnH2n(SH)2. Моно-Т. образуются при действии сульфгидрата калия на хлоргидрины гликолей: СН2(OH)СН2Cl + KSH = CH2(ОН)—СН2—SH + KCl; ди-Т. получаются из соответствующих бромюров: СН2Br—CH2Br + 2KSH = CH2(SH)—СН2—SH. Способы образования Т. вполне подтверждают их строение и аналогичны приведенным для тиоспиртов (см.). Т. представляют жидкости с отвратительным запахом, трудно растворимые в воде и кипящие ниже соответствующих гликолей. Азотная кисл. окисляет их в оксисульфокислоты или в дисульфокислоты, напр.: CH2(ОН)—СН2—SH + О3 = СН2(ОН)—СН2—SO3Н; с окисями тяжелых металлов они образуют меркаптиды, например:Среди Т., как и среди отвечающих им кислородных соединений, не существует таких форм, в которых сульфгидрилы или сульфгидрил и гидроксил находились бы при одном и том же атоме углерода: метилен-Т.и энтилиден-Т. неизвестны, и если образуются, то не способны к отдельному существованию и сейчас же распадаются. Однако производные таких форм существуют (см. Тиоальдегиды, Тиокетоны и Тиоацетали).

Д. Монастырский. Δ.

Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона. — С.-Пб.: Брокгауз-Ефрон

1890—1907