Большая Советская энциклопедия - нитрамины

N-нитроаминосоединения, органические соединения, в молекулах которых группа — NO2 связана с атомом азота. Н. могут быть первичными RNHNO2 и вторичными RR'NNO2 (где R, R' — алкил или арил).

Моноалкилнитрамины получают нитрованием N-ацилпроизводных первичных аминов (1) или дихлораминов (2) нитрующей смесью (См. Нитрующая смесь), например:

CH3NHCO2CH3 → CH3N (NO2) CO2CH3 → CH3NHNO2 (1)

(2)

Вторичные алифатические Н. образуются при обработке соответствующего аминосоединения смесью азотной кислоты и уксусного ангидрида, борфторидом нитрония и др. Арилнитрамины синтезируют прямым нитрованием соответствующих аминов или окислением солей диазотатов.

Ароматические Н., как правило, — твёрдые вещества, алифатические Н. — жидкости или низкоплавкие твёрдые вещества. Под действием кислот первичные алифатические Н. разлагаются на соответствующие спирты и закись азота, вторичные устойчивы к действию кислот даже при 100 °С; ароматические Н. подвергаются различным перегруппировкам. При взаимодействии со щелочами большинство первичных Н. дают соли; вторичные алифатические Н., имеющие α-водородные атомы, могут разлагаться на амины и альдегиды:

Низшие Н. чрезвычайно взрывоопасны. Некоторые Н. применяют в качестве бризантных взрывчатых веществ (См. Взрывчатые вещества), например тринитрофенилметилнитрамин (Тетрил), циклотриметилентринитрамин (Гексоген), циклотетраметилентетранитрамин (Октоген).

Лит.: Химия нитрои нитрозогрупп, под ред. Г. Фойера, пер. с англ., М., 1972; Овербергер Ч. Дж., Анселм Ж.-П., Ломбардино Дж., Органические соединения со связями азот-азот, пер. с англ., Л., 1970.

М. М. Краюшкин.

Большая советская энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

1969—1978