Химическая энциклопедия - фосфатидилэтаноламины

(1,2-диацил-глице-ро-3-фосфоэтаноламины), соед. общей ф-лы , где R обычно ацил насыщенной, a R' ненасыщенной к-ты с 16-24 атомами С в цепи.

Бесцв. кристаллы. Для димиристоил-, дипальмитоили дистеароилфосфатидилэтаноламинов т. пл. соотв. 195-196, 186-187 и 180-182 ⁰C; т. размягч. 86, 88 и 83 ⁰C; [a]²⁶D +6,7, +6,4 и 6,0 ⁰C (хлороформ). При обработке щелочью Ф. гидролизуются с образованием к-т и sn -глицеро-3-фосфоэта-ноламина.

При диспергировании в воде и солевых р-рах при рН ок. 7 Ф. липосом не образуют, однако при диспергировании в р-рах с низкой ионной силой, а также при высоких значениях рН формируют бислойные модельные мембраны. Аналогичные структуры они образуют в смеси с фосфатидилхолинами.

Ф. содержатся во всех органах животных. В значит, кол-вах обнаружены в головном мозге, в плазме крови, печени и почках. Ф. и N-ацил-Ф. найдены и в разл. видах морских организмов, в т. ч. у рыб; являются одними из осн. представителей липидов бактерий.

Биосинтез Ф. осуществляется путем переноса остатка фос-фоэтаноламина с цитидиндифосфатэтаноламина на 1,2-диа-цил-sn -глицерины. Минорный путь декарбоксилирование фосфатидилсеринов ферментами фосфатидилсериндекар-ооксилазами. Катаболизм Ф. осуществляется под действием фосфолипаз. Ф.предшественники фосфатидилхолинов.

Получение Ф. из прир. источников включает процессы экстрагирования липидов и послед, хроматографирование. Разделение на индивидуальные Ф. достигается с помощью высокоэффективной жидкостной хроматографии. Получают Ф. также из фосфатидилхолинов с помощью р-ции трансфос-фатидилирования, катализируемой фосфатазой, в присут. эта-ноламина. Синтез Ф. с R = R' из прир. Ф. включает получение N-тритил-Ф., их деацилирование, реацилирование активированными производными жирных к-т с послед, удалением N-тритильной защитной группы.

Хим. синтез Ф. основан на фосфорилировании 1,2-ди-ацил-sn -глицеринов разл. активированными производными N-защищенного фосфоэтаноламина или на взаимод. фосфа-тидовых к-т с N-защищенным этаноламином в присут. активирующих агентов.

Лит.: Химия липидов, M., 1983; Phospholipids, eds. J. N. Hawthorne, G. В. Ansell, AmstN. Y.Oxf., 1982; Hermetter A. [а. о.], "Chem. Phys. Lipids", 1983, v. 32, № 2, p. 145-52; The lipid handbook, eds. F. D. Gunstone, J. L. Haiwood, F. B. Padley, L.N. Y., 1986. Г. А. Серебренникова.

Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

Под ред. И. Л. Кнунянца

1988