Химическая энциклопедия - метионин

(2-амино-4-метилтиобутановая к-та, Met; М) CH3SCH2CH2CH(NH2)COOH, мол. м. 149,21; бесцв. кристаллы со специфич. неприятным запахом. Для L-, Dи D,L-M. т. пл. соотв. 280-282, 200-240 и 281 °С (все изомеры плавятся с разл.); для L-М. и D-M. [a]D²⁰ соотв. +23,7° и Ч 23,7° (концентрация 5 г в 100 мл 5 н. НСl); раств. в воде, ограниченно в этаноле, не раств. в спиртах, диэтиловом эфире, ацетоне, бензоле. При 25 °С для L-М. рК а >2,28 (СООН) и 9,21 (NH2); pI 5,74.

По хим. св-вам М.-алифатич. a -аминокислота. При восстановлении М. с помощью HI в присут. красного фосфора образуется 2-амино-4-меркаптобутановая к-та (гомоцисте-ин). В мягких условиях М. окисляется до метионинсуль-фоксида; Н 2 О 2, НСlO4 и др. сильные окислители окисляют М. до метионинсульфона. При синтезе из М. пептидов для защиты g-метилтиогруппы остатка М. ее окисляют до суль-фоксида, к-рый по окончании синтеза м. б. восстановлен меркаптоэтанолом.

L-М.-необходимый компонент пищи для человека и животных (незаменимая кодируемая аминокислота). Встречается во всех организмах в составе молекул белков и пептидов, входит в состав опиоидного пептида энкефалина; особенно богат М. казеин. М. играет важную роль в био-синтетич. метилировании.

Организмы способны усваивать как L-М., так и D-M. При этом D-M. превращается в 2-оксо-4-метилтиобутановую к-ту, к-рая аминируется с обращением конфигурации. Биосинтез М.: из 2-амино-4-гидроксибутановой к-ты (гомосе-рина) через гомоцистеин; распадается в организме до 2-оксо-бутановой к-ты или до гомосерина.

Выделяют М. из гидролизатов казеина. Пром. синтез обычно осуществляют из 3-метилтиопропионового альдегида. В спектре ПМР L-М. в D2O хим. сдвиги (в м. д.) 3,865 (a-Н); 2,17 (b-Н); 2,649 (g-Н); 2,141 (e-Н).

S-Метилированный L-М. ( метионинметилсульфоний-хлорид, или активный М.)-витамин для млекопитающих и человека. L-М. применяют для обогащения кормов и пищи, а также как лек. ср-во для лечения и предупреждения заболеваний и токсич. поражений печени, лечения атеросклероза; используют для синтеза пептидов. Специфич. расщепление пептидных связей по остаткам М. при обработке бромцианом используют при определении первичной структуры белков. Колориметрич. определение М. основано на образовании окрашивания при действии нитропруссида Na в сильнощелочной среде. Впервые L-М. выделен из казеина в 1922 И. Мюллером. Его мировое произ-во ок. 150 т/год

(1982). В. В. Баев.

Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

Под ред. И. Л. Кнунянца

1988