Химическая энциклопедия - метилсерная кислота

(метиловый эфир серной к-ты, метилсульфат) CH3OSO2OH, мол. м. 112,1; маслянистая гигроскопичная жидкость, не смачивает стекло; т. пл. Ч 27 °С, d²⁰4 1,352. Раств. в диэтиловом эфире, моногидрат М. к. в эфире не раств.; плохо раств. в воде. Гидролизуется водой с образованием H2SO4 и СН 3 ОН.

С метанолом при 110 °С М. к. дает (CH3O)2SO2. При нагр. М. к. и при попытке ее перегонки происходит диспропорцио-нирование:

При растворении диметилсульфата в 100%-ной H2SO4 при комнатной т-ре образуется М. к. Соли М. к. получают прибавлением гидроксидов или карбонатов Са или Ва к реакц. смесям, содержащим М. к. Эти соли М. к. раств. в воде, на чем и основано их выделение. Обменными р-циями получают нужные соли, напр.:

М. к. получают нагреванием эквимолярных кол-в СН 3 ОН и H2SO4 при т-ре =< 100°С. М. к. образуется при обработке СН 3 ОН триоксидом S ниже 0°С. Удобный метод получения М. к.-взаимод. СН 3 ОН с SO2Cl(OH) при низких т-рах. Р-цию проводят без р-рителя или в орг. р-рителе-диэтиловом эфире, ди(b-хлорэтиловом) эфире, этилацетате, ССl4.

М. к. и ее Na-соль-алкилирующий агент в орг. синтезе; интермедиат в произ-ве диметилсульфата, р-ритель.

М. к. токсична, раздражает кожу. Na-соль М. к. менее токсична, ЛД 50 5000 мг/кг (крысы).

Лит.: Сьютер Ч., Химия органических соединений серы, пер. с англ., ч. 1, М., 1950, с. 26-29; Джильберт Э. Е., Сульфирование органических соединений, пер. с англ., М., 1969, с. 33, 304. А. А. Дудинов.

Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

Под ред. И. Л. Кнунянца

1988