Химическая энциклопедия - нафталевый ангидрид

(ангидрид Нафталин-1, 8-дикарбоновой к-ты), мол. м. 198,2, бссцв. или светло-желтые кристаллы; т. пл. 275-276 °С; плохо раств. в воде, диэтиловом эфире, бензоле, раств. в горячем этаноле, СН 3 СООН.

При растворении в кипящем водном р-ре NaOH или Na2CO3 и послед. подкислении Н. а. превращ. в нафталин1,8-дикарбоновую к-ту. Сульфируется 25%-ным олеумом при 90-95 °С в положение 3, при 200-230 °С-в положения 3 и 6; нитруется HNO3 в конц. H2SO4 при 30 ^о С в положение 3, при 55°С-в положения 3 и 6; хлорируется в олеуме при 180-200 ^o С до тетрахлорпроизводного. При кипячении с конц. р-ром NH3 превращ. в нафталимид (т. пл. 307-308 °С). В щелочной среде окисляется КМnО 4 до гемимеллитовой к-ты.

В пром-сти Н. а. получают окислением аценафгена в паровой фазе воздухом при 450-550 °С в присут. V2O5 (выход 85%) или в жидкой фазе кислородом при 70-250 °С в присут. 1-2% резината, стеарата или бората Mg, Co или Рb. Препаративный лаб. способ: окисление аценафтена дихроматом Na в разб. H2SO4 при 200-210 °С и давлении 1,15-1,45 МПа в течение 15 ч (выход 67%). Иногда Н. а. получают нагреванием нафталин-1,8-дикарбоновой к-ты при 160^o С.

Обнаруживают Н. а. по флуоресценции щелочного р-ра продукта его взаимод. с резорцином в конц. H2SO4 при 130°С

Н. а.-сырье в произ-ве дисперсных красителей, синтетич. волокон, нафталини перилентетракарбоновых к-т.

Н. а. раздражает слизистые рболочки глаз и дыхат. путей, кожу.

Лит.: Донлдсон Н.. Химия и технология соединений нафталинового ряда, пер. с англ., М., 1963, с. 486; Ullmanns Encyklopadie, 4 Aufl., Bd 9, Weinheim, 1975, S. 153. H.H. Артамонова.

Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

Под ред. И. Л. Кнунянца

1988