Химическая энциклопедия - нафталинкарбоновые кислоты

соед. общей ф-лы С 10 Н 8-n (СООН)n; бесцв. кристаллы (см. табл.); моно-карбоновые (нафтойные) к-ты раств. в этаноле, диэтиловом эфире, горячей воде, не раств. в холодной воде; ди-, трии тетракарбоновые к-ты раств. в горячей воде, ацетоне, СН 3 СООН, плохо раств. в др. орг. р-рителях" Н. к. обладают св-вами ароматич. карбоновых кислот. Образуют разл. функц. производные, напр. сложные эфиры, хлорангидриды, нитрилы и др. При электроф. замещении заместитель вступает в своб. ядро Н. к. Так, хлорирование и бромирование a-нафтойной к-ты в среде СН 3 СООН идет в положение 5; бромирование b-нафтойной к-ты в тех же условиях приводит к смеси 5-бром и 5,8-дибромпроизвод-ных. Нитрогруппа при нитровании обеих к-т в среде СН 3 СООН вступает в положение 5 и 8. При сульфировании a-нафтойной к-ты конц. H2SO4 при 60-70 °С образуется смесь 5-, 6и7-сульфонафталин-1 -карбоновых к-т. Суль-фирование р-нафтойной к-ты олеумом при 10-20 °С приводит к смеси 5и 8-сульфопроизводных в соотношении 80:20; нагревание с конц. H2SO4 при 160°С-к 7-сульфонафталин-2-карбоновой к-те.

a-Нафтойная к-та устойчива к действию щелочного р-ра КМnО 4; под действием р-ра хромовой к-ты в СН 3 СООН окисляется во фталевый ангидрид. Нафталин1-карбоновую к-ту получают окислением 1-метилнафталина разб. HNO3, 1-(хлорметил)нафталина действием МnО 2 в 10%-ной H2SO4 или 1-ацетилнафталина действием КСlО 4 в р-ре КОН. Нафталин-2-карбоновую к-ту синтезируют окислением 2-алкилнафталинов конц. HNO3. Нафталиндикарбоновые к-ты м. б. получены окислением аценафтена, диалкилнафталинов или гидролизом соответствующих динитрилов в водно-спиртовом р-ре КОН, нафталинтрикарбоновые к-ты окислением триметилнаф-талинов. См. также ст. Нафталин-1,4,5,8-тетракарбоповая кислота.

СВОЙСТВА НАФТАЛИНКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ И ИХ ПРОИЗВОДНЫХ

* К =2,025^.10^-4 (вода, 25°С). ** К= 6,78^.10^-5 (вода, 25 °C).

Н. к. промежут. продукты в синтезе красителей и полимеров.

Лит.: Доналдсон Н., Химия и технология соединений нафталинового ряда, пер. с англ., М.. 1963; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 15, N.Y., 1981, p. 713.

Г. И. Пуца.

Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

Под ред. И. Л. Кнунянца

1988