Химическая энциклопедия - нафтиламинсульфокислоты

(аминонафталин-сульфокислоты), соед. общей ф-лы NH2C10H7-n(SO3H)n. Для Н., наряду с номенклатурой ИЮПАК, используют традиц. наименования, исходящие из назв. соответствующих нафтиламинов, а также тривиальные назв.; напр., 5-амино-нафталин-2-сульфокислота наз. 1-нафтиламин-6-сульфо-кислотой или 1,6-Клеве к-той.

Н.-бесцв. или светло-желтые кристаллы, многие образуют гидраты; умеренно раств. в воде (моносульфокислоты раств. хуже, чем диили трисульфокислоты), плохо-в эта-ноле, диэтиловом эфире. Н. и их соли с к-тами в водном р-ре флуоресцируют голубым цветом. Для идентификации Н. обычно используют их производные по сульфоили аминогруппе (см. табл.).

Н. обладают св-вами ароматич. аминов и сульфокислот. Под действием NaNO2 и НСl превращ. в хлорнафталин-сульфокислоты; послед. их нагревание с РСl5 приводит к образованию соответствующих дихлорнафталинов. Под действием амальгамы Na или Zn-пыли с NaOH H., содержащие сульфогруппу в a-положении нафталинового ядра, превращ. в соответствующие нафтиламины. При нагр. с р-рами диазосоединений в кислой среде, а также в условиях Бухерера реакции Н. превращ. в нафтолсульфокислоты (би-сульфитный метод гидролиза), напр.:

Н., содержащие две или три сульфогруппы, при щелочном плавлении превращ. соотв. в аминонафтолмонои амино-нафтолдисульфокислоты. Таким образом, напр., получают т. наз. I-кислоту (ф-ла I):

Легче всего на группу ОН замещается сульфогруппа, находящаяся в а-положении нафталинового ядра.

Н. легко вступают в р-ции диазотирования и азосочета-ния, что используется для получения нек-рых красителей; напр., дисазокраситель кислотный черный С получают по схеме:

В пром-сти 5-аминои 8-аминонафталин-1-сульфокислоты получают восстановлением чугунными стружками смеси соответствующих нитронафталинсульфокислот, полученной при нитровании a-нафталинсульфокислоты:

Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

Под ред. И. Л. Кнунянца

1988