Химическая энциклопедия - тиоиндиго

[2,2'- бис-(3-оксобензо[b]тиенилиден), 2,2'- бис -тионафтениндиго], ф-ла I, мол. м. 296,4; коричнево-красные кристаллы; т. пл. 359 °С; не раств. в воде, раств. в конц. H2SO4, плохо раств. в нек-рых орг. р-рителях. При возгонке Т. образуются пары оранжево-красного цвета (l макс в хлорбензоле 510 нм). В р-ре под действием УФ облучения происходит обратимая транс-, цис -изомеризация, сопровождающаяся изменением цвета на оранжевый (l макс для транс- и цис -форм соотв. 540 и 485 нм).

В пром-сти Т. получают превращением антраниловой к-ты в условиях р-ции Зандмейера (диазотирование с послед. заменой диазогруппы на SH) в тиосалициловую к-ту, к-рую алкилируют СlСН 2 СООН и сплавляют со щелочью; 2 молекулы образующегося бензо[b]тиофена (в виде Na-соли) конденсируются под действием серы в I:

Известны др. способы получения Т., не имеющие пром. значения: алкилирование тиофенола С1СН 2 СООН с послед. окислением и циклизацией; взаимод. тиосалициловой к-ты с 1,2-дихлорэтиленом с послед. циклизацией ClSO3H; окисление o-меркаптоацетофенона или о-хлорацетофенона соотв. О 2 воздуха или Na2Sx.

Т., подобно индиго, легко восстанавливается в водно-щелочной среде с образованием водорастворимого лейко-соединения.

Применяют Т. для печати по тканям под назв. тиоинди-го красный С, а также для покрывного крашения кожи и в качестве дисперсного красителя для лавсана. Т. можно использовать для окрашивания шерсти.

Т. синтезировано П. Фридлендером в 1906.

О производных Т. см. Тиоиндигоидные красители.

И. А. Троянов.

Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

Под ред. И. Л. Кнунянца

1988