получен (Вислиценус и Генчель) из циклопентанона (адипинкетона) C5H8O, переходя через циклопентанол и его йодюр и восстанавливая
последний цинком и соляной кисл;
Ц. жидок;
т. кип. 50° — 51°; уд.
в.
d420 = 0,7506. К брому относится
как парафин; на свету медленно с ним реагирует с одновременным выделением HBr; между продуктами взаимодействия брома с Ц. при 128°—130° не найдено BrH2C.[CH2]3.CH2Br, a только продукты замещения. [Надо заметить, что не все
парафины относятся безразлично к брому; по Волкову и Меншуткину,
пропан при действии Br образует бромистый пропилен.] В смеси серной и азотной кислот не растворяется. Ц. же, по-видимому, находится в кавказском бензине (Марковников) неизвестного происхождения; по крайней мере, фракция его, кипящая при 50°— 51°
(d 20,5 = 0,751), образует при нитровании (Каширин), главным образом, вторичный нитропродукт, восстанавливаемый в амин, из которого получено бензоильное производное, плавящийся при 156° — 158° (по Вислиценусу, бензоилциклопентиламин плавится при 157,5° — 158,5°); одновременно с образованием нитропродукта наблюдалось
образование глутаровой
кислоты, что указывает на циклическое строение окисленного азотной кислотою углеводорода. Изомерный с Ц. Метилциклобутан (?)получен (Кольман и
Перкин мл.) при действии Na (при нагревании) на толуольный
раствор γ-пентиленбромида:
CH3.CHBr.СН2.СН2.СН2. Br + 2Na · = C5H10 + 2NaBr; он жидок, кип. при 39° — 42° и не соединяется на холоду с HJ. Другой изомер 1,1-диметилциклопропан —
получен (Густавсон и Поппер) при действии цинковой пыли в присутствии 75%-го спирта на дибромюр пентагликола (2,2-диметилпропандиола 1,3): [Получается при конденсации изомасляного альдегида с оксиметиленом: (СН3)2:СН.СОН + СН2О = (СН3)2:С:(СН2.ОН)2.]
(СН3)2:С:(СН2Br)2 + Zn = (СН3)2:С3Н4 + ZnBr2.
Он жидок, обладает слабым керосиновым запахом, кип. при 21°; уд. в. d420 = 0,6604. С бромом реагирует с треском, но довольно постоянен по отношению к 1%-му раствору KMnO4; при взбалтывании с дымящейся йодистоводородной кисл. образует йодюр диметилэтилкарбинола (CH3)2CJ.C2H5; при 0° растворяется в разведенной серной кисл. (2 об. Н2SO4 + 1 об. Н2О). По отношению к брому и KMnO4 похож на изомерные (СН3)3С3Н3 — см. Циклогексан.
А. И. Г. Δ.
Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона. — С.-Пб.: Брокгауз-Ефрон
1890—1907
