Энциклопедия Брокгауза и Ефрона - цикутин

(син. кониин, коницин) — алкалоид состава C8H17N, находящийся во всех частях, а, в особенности, в зрелых плодах растения Conium maculatum; выделен был Гизеке в 1827 г. О приготовлении его и свойствах см. Кониин. Строение Ц. доказано синтезом (первый синтез алкалоидов), осуществленным Ладенбургом. Он исходил из α= пиколина (метилпиридина) и при действии на него уксусного альдегида получил α-аллилпиридин: C6H7N + CH3CHO = C8H9N + H2O.

Этот последний при восстановлении Na в спиртовом растворе дает α-пропилпиперидин C8H17N, по свойствам оказывающийся тождественным с Ц. При окислении Ц. азотной, хромовой кислотами или бромной водой получается масляная кислота на счет боковой цепи, а ядро окисляется до СО2 и H2Ο. Только Вышнеградскому удалось извлечь из продуктов окисления кислоту монокарбопиридиновую. С CH3J Ц. дает метилцикутин C8H16(CH3)N и диметилцикутин C8H15(CH3)2N. Первый продукт всегда содержится в виде подмеси в природном Ц. Кроме него, в природном Ц. всегда находится некоторое количество конгидрина; отношение этого последнего к Ц. такое, что конгидрин надо принять за окси-цикутин. Ц. представляет весьма сильный яд. Химически его можно открыть во внутренностях отравленного след. образом: делают из них вытяжку водой, подкисленной серной кислотой, выпаривают ее до густоты сиропа и извлекают спиртом; спирт отгоняют, а остаток, несколько разбавленный водой с прибавкой до яснощелочной реакции аммиака, извлекают петролейным эфиром. После отгонки этого растворителя Ц. узнают: 1) по запаху, 2) по легкому выделению аммиака (палочка, смоченная соляной кислотой, дымит около Ц.), 3) по уменьшающейся с повышением температуры растворимости в воде, 4) по оптической деятельности и 5) по следующим обыкновенном на алкалоиды пробам: фосфорномолибденовая кисл. дает желтый осадок в растворах ¹/1000, двойная соль йодистого висмута и калия дает осадок, значительный при разведениях ¹/2000 и заметный при ¹/6000

К. Дебу. Δ.

Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона. — С.-Пб.: Брокгауз-Ефрон

1890—1907