Энциклопедия Брокгауза и Ефрона - нитроацетонитрил

СН2(NO2).CN = C2H2N2O2. Вещество с составом, отвечающим написанной формуле, было получено Штейнером (1876) при нагревании фульминурово-аммиачной соли (см. Фульминуровая кислота) с 5 — 6 ч. серной кислоты и сочтено им за Н. Вещество это кристаллично, плавится около 40°, легколетуче и хорошо растворимо в спирте. При продолжительном стоянии смеси фульминурово-аммиачной соли с серной кислотой образуется полимер (или изомер) предыдущего вещества, осаждающийся при разбавлении смеси водой. Полимер этот также кристалличен, плавится, разлагаясь, при 216°, не растворим в холодной воде, спирте и эфире, растворяется в кипящей воде, также в крепкой серной и азотной кислотах; при восстановлении оловом и соляной кислотой превращается в первичный амин; при кипячении с едким баритом разлагается с выделением углекислоты и аммиака; на лакмус показывает кислую реакцию и по составу ртутной соли Hg(C2HN2O2)2, осаждающейся в виде хлопьев из горячего водного раствора при действии азотно-кислой ртути, является одноосновной кислотой. Для суждения о том, представляет ли описанное вещество в действительности Н., сообщаемых Штейнером данных едва ли достаточно. Сделанные недавно Р. Шоллем (1896) попытки получить Н. синтетически, именно, действием бромистого циана CNBr на натровую соль нитрометана NO2CH2Na, а также действием азотисто-серебряной соли AgNO2 на иодацетонитрил CH2JCN, не увенчались успехом. В первом случае получился бромнитрометан NO2CH2Br, а во втором — вещество состава С4H2N4O3, представляющее, быть может (по Шоллю), продукт конденсации 2 частиц Н. с потерею 1 частицы воды.

П. П. Рубцов. Δ.

Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона. — С.-Пб.: Брокгауз-Ефрон

1890—1907