Энциклопедия Брокгауза и Ефрона - нитронафталины

С 10 Н 8-x (NO2)x О получении и применении их в технике взрывчатых веществ — см. Составы Фавье. При нитровании нафталина азотной кислотой уд. в. 1,308 при нагревании получается ди-Н.: при этом получается смесь α (1,5)и β(1,8)-изомеров, которые можно разделить при помощи ацетона, в котором 1,8-ди-Н. гораздо менее растворим, чем 1,5-ди-Н. (Гассман, 1896). α-ди-Н. представляет кристаллы с t. пл. 214°; β -ди-Н. — кристаллы с т. пл. 170°. Даже если нитрование ведется при темп. — 50°, — 55°, то по Р. Пиктэ (1893) могут образоваться различные ди-Н. При нитровании нафталина смесью дымящихся серной и азотной кислот (Бейльштейн и Курбатов) получаются тетра-Н.; по Виллю (1895) при этом получается смесь γи δ-изомеров. Три-Н, получаемый в технике, есть твердое кристаллическое тело шоколадного цвета, представляющее собою смесь αи β-три-Н. (В. Ипатьев), плавящуюся при 90° — 170°. При нитрации α-моно-Н. можно по теории получить 14 изомерных три-Н.; в настоящее время известны только четыре: α -, β -, γ-H. и α 1 β 2 α 4 три-Н. Для разделения входящих в состав технического три-Н. αи β-изомеров, его можно обработать кипящим спиртом и оставить спиртовую вытяжку кристаллизоваться; после повторной кристаллизации из хлороформа получаются кристаллы желтого цвета с т. пл. 125° — 130°, тождественные по составу и свойствам с α-три-Н., описанным де-Агвиаром (1872). Остаток после обработки технического три-Н. спиртом перекристаллизовывают из кристаллической уксусной кислоты; получаются игольчатые кристаллы с т. пл. 215° — 217°, трудно растворимые в хлороформе, эфире и спирте. С этим продуктом тождествен описанный де-Агвиаром β-три-Н. с темп. плавл. 213° — 218° (В. Ипатьев, 1898). При сгорании, равно как и при взрыве смесей, содержащих три-Н., происходит выделение угля. γ-Три-Н., с темп. пл. 154° (147°, Бейльштейн и Кульберг), получен нитрованием 1,5ди-Н. серно-азотной смесью. γ Тетра-Н., темпер. плавл. 194° — 195°, получается в смеси с δ -тетра-Н. при нитровании α-ди-Н. смесью дымящихся серной и азотной кислот при кипячении в течение нескольких часов; разделение совершается при помощи ацетона, в котором γ-тетра-Н. хорошо растворим, а δ-тетра-Н. с темп. пл. 270° (при разложении) почти нерастворим. β Тетра-Н. получен Виллем (1895) нитрованием β-ди-Н. серно-азотной смесью; кристаллическое тело с темп. плавл. 203°.

П Гр.

Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона. — С.-Пб.: Брокгауз-Ефрон

1890—1907