Энциклопедия Брокгауза и Ефрона - нитрование

(хим.). — H., нитрацией, или нитрированием, называется химическая реакция замещения атомов водорода органических веществ одноэквивалентными остатками азотной кислоты, или нитрогруппами, NO2, происходящая при непосредственном действии на эти вещества азотной кислоты той или другой концентрации самой по себе или в присутствии водоотнимающих веществ, чаще всего крепкой серной кислоты, и сопровождающаяся выделением на каждую входящую в соединение на место одного атома Н.группу NO2 одной частицы воды, по общему уравнению:

XHn + mHNO3 = XHn-m(NO2)m + mH2O.

При этом обыкновенно не различают, какие атомы водорода подвергаются замещению: те ли, которые в частице вещества непосредственно связаны с углеродом, как, напр., при Н. фенола C6H5(OH), при чем получается нитрофенол C6H4(NO2)(OH), или те, которые связаны с другими входящими в частицу элементами, образуя в ней водный ОН, амидный NH2 и др. остатки или группы, как, напр., при Н. глицерина C3H5(OH)3, при чем получается нитроглицерин

C3H5(O.NO2)3 = C3H5(NO3)3

или при Н. мочевины NH2.CO.NH2, при чем получается нитромочевина NH2.CO.NH(NO2) и т. п. Собственно говоря, правильнее было бы название Н. присвоить лишь реакциям первого рода, при которых образуются нитросоединения (см.), так как образование нитроглицерина из глицерина и азотной кислоты и т. п., при котором нитрогруппой замещается водород спиртового водного остатка, есть реакция образования сложного эфира, или этерификация, (см.), а образование нитромочевины, представляющей собой особый амид азотной кислоты, отвечающий мочевине, как сложному аммиаку, есть в сущности реакция амидирования (см. Амиды). Что касается самого производства операции Н. в малом виде в лабораториях и в больших размерах на заводах, то оно представляет большее или меньшее разнообразие и подробно описывается в ст. Нитробензол, Нитроглицерин, Нитроклетчатка, Нитрокрахмал, Нитроманнит, Нитромочевина, Нитронафталин, Нитропарафины, Пикриновая кислота.

П. И. Рубцов. Δ.

Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона. — С.-Пб.: Брокгауз-Ефрон

1890—1907