Химическая энциклопедия - карбаминовая кислота

(моноамид угольной к-ты) NH2 COOH, в своб. виде не существует, известны производные К. к.: эфиры ( уретаны), амид ( мочевина), нитрил ( цианамид), гидразид (семикарбазид), соли (карбаматы), галогенангидриды (карбамоилгалогениды) и т. п. Нек-рые производные N-замещенных К. к. пестициды, ускорители вулканизации. Соли К. к. (карбаматы) малостабильны. При действии воды гидролизуются, образуя NH3 и соответствующие карбонаты. При нагр. в отсутствие воды карбаматы щелочных металлов превращаются в цианаты, а карбаматы щел.-зем. металлов в цианамиды. наиб. доступный карбамат аммониевая соль К. к. NH2COONH4, т. возг. 60 °С (с разл.); гигроскопич. кристаллы, хорошо раств. в воде, водном NH3, плохо в этаноле; получают взаимод. СО 2 и NH3; промежут. продукт (без выделения) в произ-ве мочевины, в к-рую превращ. при нагр. под давлением; содержится в товарном карбонате аммония; применяется для получения др. карбаматов. Хлорангидрид К. к. (карбамоилхлорид) NH2COCl бесцв. резкопахнущая жидкость, т. кип. 61-62°С (с разл.); разлагается на циануровую к-ту и НСl уже при стоянии, легче при нагр. получают действием фосгена на NH4Cl или аммиак при повыш. т-ре, напр.:

NH4 Cl + СОСl2 : NH2COCl + 2НСl

Применяется для карбамоилирования введения группы CONH2 в орг. соед., напр., в условиях р-ции Фриделя-Крафтса. Со спиртами образует уретаны, с аммиаком, аминами и амидами мочевину или ее производные. Лит.:Ullmanns Encyklopadie, 4 Аufl., Bd. 9, Weinheim, 1975, S. 115. E. М. Рохлин.

Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

Под ред. И. Л. Кнунянца

1988