Энциклопедия Брокгауза и Ефрона - нитрогексозы

C6H7O(NO3)5 — азотные эфиры гексоз, получены в 1898 г. Виллем и Ленце для глюкозы, галактозы, маннозы, фруктозы и сорбинозы. Нитрование велось путем введения измельченной чистой гексозы в азотную кислоту уд. в. 1,52 и, по растворении, к охлажденной ледяной водой смеси приливалась серная кислота уд. в. 1,84. На 1 гр. нитруемого вещества бралось 10 куб. см. азотной кислоты и 20 кб. см. серной. Выделившийся при прибавлении Н2SO4 продукт промывался ледяной водой до нейтральной реакции и подвергался кристаллизации из спирта. Н. представляют кристаллич., весьма нестойкие тела, взрывающие при быстром нагревании выше 120 —140°, растворимые в ацетоне, уксусной кислоте, спирте, нерастворимые в воде и лигроине, в растворах сильно деятельные оптически. Пентанитроглюкоза — жидкость, застывающая при охлаждении в кристаллы с т. пл. 10°, восстановляет при нагревании фелингову жидкость, вращает пл. поляр. вправо; разлагается уже при 50°, теряя в течение 24 час. 33 % своего веса. Легко разлагается даже при самом нитровании. При нитровании галактозы получено две пентанитрогалактозы; α-пентанитрогалактоза трудно растворима в холодном спирте, кристаллизуется из горячего спирта в виде кустиков, состоящих из игольчатых кристаллов с т. пл. 115° — 116°; восстановляет при нагревании фелингову жидкость и обнаруживает правое вращение, разлагается постепенно при 50°; β-пентанитро-галактоза кристаллизуется в иглах с темп. пл. 72° — 73°; вращает плоск. поляриз. влево. Пентанитро-манноза, ромбические иглы с т. пл. 81° — 82°; вращает вправо. При нитровании фруктозы получены два ангидридные, αи βтринитропроизводные C6H7O2(NO3); α-продукт, с т. пл. 137° — 139°, игольчатые кристаллы; β-продукт — белые шаровидные аггрегаты с т. пл. 48° — 52°; оба вращают плоск. поляриз. вправо. Тринитрат ангидрида сорбинозы плав. при 40° — 45°.

П. Гр.

Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона. — С.-Пб.: Брокгауз-Ефрон

1890—1907