Химическая энциклопедия - метансульфокислота

(метилсульфоновая к-та) CH3SO3H, мол. м. 96,1; желтая жидкость; т. пл. 20 °С, т. кип. 167-167,5 °С/10 мм рт. ст.;d4²⁵ 1,4844; nD²⁰ 1,4303; сильная к-та, К(вода, 25 °С) 5,45Х10^-2. Смешивается с водой, раств. в полярных орг. р-рителях.

По хим. cв-вам-типичный представитель алифатич. суль-фокислот: образует соли, сложные эфиры (мезилаты), хлор- ангидрид-метансульфохлорид. При нагр. Ag-соли М. с метансульфохлоридом при 160 °С или М. с Р 2 О 5 образуется ангидрид М. (CH3SO2)2O. При сплавлении с КОН М. разлагается с выделением Н 2 и образованием К-солей угольной и сернистой к-т.

М. присоединяется по кратным связям ацетиленов, алле-нов и кетенов: R2C=C=O + CH3SO3HR2CHС(O)SO2CH3. Электрохим. фторирование М. приводит к трифторметан-сульфокислоте.

М. используют в орг. синтезе для снятия бензильной защиты с амидов карбоновых и сульфокислот, напр.: n-CH3C6H4SO2N(CH3)CH2Phn-CH3C6H4SO2NHCH3.

М. получают электрохим. окислением диметилдисульфи-да CH3SSCH3 на Pt-аноде, окислением метантиола или диметилдисульфида (окислители-HNO3, KMnO4, ДМСО, К 2 Сr2 О 7 и др.) либо окислением метилтиоцианата HNO3:

Используют также восстановление трихлорметансульфокис-лоты электрохимически или действием амальгамы Na или Zn.

М.-катализатор этерификации, р-ритель при получении надкислот из нер-римых в воде карбоновых к-т, катализатор расщепления сложных эфиров, в пром-сти применяют в качестве катализатора при получении ненасыщ. димеров a-метилстирола.

М. раздражает слизистые оболочки, обжигает кожу.

Лит.: Сьютер Ч., Химия органических соединений серы, пер. с англ., ч. 1, М., 1950, с. 114;Физер Л., Физер М., Реагенты для органического синтеза, пер. с англ.. М., 1970-78, т. 2, с. 248