Химическая энциклопедия - нитробензойные кислоты

соед. общей ф-лы (NO2)nC6H5_nCOOH. Все Н. к.-кристаллы; хорошо раств. в этаноле, диэтиловом эфире, плохо-в воде, бензоле, хлороформе (см. табл.).

СВОЙСТВА НИТРОБЕНЗОЙНЫХ КИСЛОТ

* Мол. м. 167,09. ** Мол. м. 212,11. *** Мол. м. 258,11.

Н. к. обладают свойствами бензойной кислоты и ароматических нитросоединений. Н. к. более сильные к-ты, чем бензойная; наличие электроноакцепторной группы NO2 увеличивает скорость этерификации этих кислот и реакционную способность их хлорангидридов. Восстановление Н. к. Fe в НСl приводит к соответствующим аминобензойным кислотам, например:

При повышенной температуре Н. к. легко декарбоксилируются.

В пром-сти 3-нитробензойную к-ту получают нитрованием бензойной к-ты под действием KNO3 в конц. H2SO4 при 20-24 °С. При этом образуются 20% 2и 1,5% 4-нитро-бензойной к-ты, к-рые отделяют от осн. продукта фракционной кристаллизацией натриевых солей этих к-т. В лаборатории 3-Н. к. получают нитрованием метилового эфира бензойной к-ты с послед. гидролизом.

Осн. способ получения 2и 4-Н. к.-окисление соответствующих нитротолуолов дихроматом Na или МnО 2. Др. метод получения 2-Н. к.-окисление о-нитротолуола 15-20%-ной HNO3 при 160 165 С и 1,6-2,0 МПа, 4-Н. к.-жидкофазное окисление n-нитротолуола кислородом воздуха в среде СН 3 СООН при 170-180^o С, 1,6 МПа в присут. ацетатов Со или Мn, а также стеарата Со.

3,5-Динитробензойную к-ту в пром-сти получают нитрованием бензойной к-ты смесью дымящей HNO3 и H2SO4; 2,4,6-тринитробензойную к-ту окислением 2,4,6-тринитро-толуола солями хромовой к-ты в конц. H2SO4 (40-50 °С).

2-Н. к. применяют в синтезе производных бензидина, в частности бензидин-3,3'-дикарбоновой к-ты, 3и 4-Н. к.-в синтезе аминобензойных к-т, являющихся полупродуктами при получении азокрасителей, лек. препаратов, м- и n-нитробензоилхлоридов, пигментов. Хлорангидрид 3,5-динитробензойной к-ты применяют для идентификации спиртов и аминов.

3и 4-Н. к. и их производные обладают бактерицидным и бактериостатич. действием.

Вызывают раздражение слизистых оболочек носа; взвешенная в воздухе пыль Н. к. взрывоопасна; для 4-Н к. ниж. КПВ 20,6 г/м ³, т. самовоспл. 458 °С.

Лит.: Чекалин М. А., Пассет Б. В., Иоффе Б. А., Технология органических красителей и промежуточных продуктов, Л., 1980.

Г. И. Пуца.

Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

Под ред. И. Л. Кнунянца

1988