Химическая энциклопедия - нитрофенолы

(гидроксинитробензолы), соед. общей ф-лы HOC6H5_n(NO2)n. Наиб. изучены соед. с п =1 (ф-ла I). Н.-бесцв. или светло-желтые кристаллы (см. табл.). Раств. в орг. р-рителях и горячей воде, плохо раств. в холодной воде. Для Н. в протонных р-рителях возможна таутомерия, напр.:

Н. в углеводородных растворах ассоциированы вследствие образования внутриили межмол. водородных связей.

Н. обладают св-вами фенолов и ароматич. нитросоедине-ний. Под действием щелочей образуют нитрофеноляты хиноидного строения, имеющие более интенсивную окраску, что позволяет использовать Н. в качестве кислотно-основных индикаторов. Электроф. замещение для 4-Н. протекает исключительно по положению 2, напр. при алкилировании, нитровании или бромировании. В 3-Н. замещение протекает гл. обр. по положениям 4 и 6. Так, сульфирование приводит исключительно к 4-сульфокислоте, бромирование к смеси 4-бром и 4,6-дибромпроизводных, нитрование-к смеси 2,4и 2,6-динитрофенолов. В присут. щелочей дии тринитро-фенолы реагируют с СН-кислотами с образованием окрашенных продуктов присоединения, т. наз. комплексов Май-зенхаймера ф-л II и III, напр.:

При восстановлении Н. превращ. в соответствующие амино-фенолы.

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ НИТРОФЕНОЛОВ

*